Sinopse traduzida: Nunca faça uma aposta com um homem que joga para ganhar... Especialmente um homem como o bonito e arrogante Connor Pratt. Também conhecido como Pão, que está atualmente dormindo no meu quarto de hóspedes. Também conhecido como, o melhor amigo do meu irmão desde os seis anos. Mas quando Connor se mudou, tive um vislumbre de outro lado dele. Porque, como eu, Connor  está passando por uma separação desagradável. E, como eu, ele está fazendo o possível para superar isso. Infelizmente, seu método envolve beber quantidades alarmantes de uísque e assistir muitos, hum... filmes... que fazem cada centímetro da minha pele corar. Só estou tentando ser útil quando digo a ele que ele deve tentar o meu método: grandes quantidades de produtos assados, comédias românticas idiotas e noites passadas choramingando com as amigas. Mas eu deveria saber que Connor aceitaria isso como um desafio. Agora, ele diz que tentará minha maneira de lidar com um rompimento... mas apenas se eu concordar em tentar o dele. Seis meses de aluguel para a pessoa cujo método funciona melhor. Nós chamamos de a aposta do rompimento. E eu vou ganhar. Exceto que no momento, parece que há muito mais em jogo do que apenas o dinheiro do aluguel...